في أوائل التسعينيات تخلى عن مسيرته المهنية كمحامٍ ليصبح تاجر مشتقات مالية. ثم، في ذروة طفرة الإنترنت، انتقل إلى سان فرانسيسكو، لا ليصبح رائد أعمال، بل ليصبح مستثمرا، على عكس ما كان شائعا آنذاك.